许吉如属于那种，从小就是家长眼中的别人家的孩子，她不仅学习成绩好，个人能力也很强，2010年2月，随中国代表团赴温哥华申奥。2010年5月，主持中央电视台希望之星英语风采大赛江苏赛区决赛。6月，主持上海世博会南京论坛杂技专场表演。8月，主持接待国际奥委会主席罗格参观南京外国语学校并全程陪同讲解。2017年，参加综艺节目《我们来了第二季》。2019年10月，许吉如参加了《奇葩说第六季》和《2019主持人大赛》 。
《奇葩说第六季》对于许吉如来说是人生的一个挑战，或许是之前的路走的太顺，导致她在被淘汰之后，甚至产生了抑郁的情绪，在和导师马东聊天的过程中她透露，甚至到现在，她还不敢面对观众的眼神，没想到一次失败，会对许吉如后来的生活造成这么大的影响。
不过不得不说，许吉如还是很有勇气的，经历了《奇葩说第六季》的失败，她还是毅然决然的站在了《奇葩说第七季》的舞台，许吉如还是一副紧绷的状态，她在演讲、和导师聊天的过程中，多次出现了双手握住、抓手指头的动作，给人一种很不自信的感觉。
许吉如的状态让很多导师感到担心，怕她会因为再次失败，心里承受不起而再次受到伤害，杨幂的一番话，对许吉如的帮助很大，杨幂说：极度的坦诚就是无坚不摧。鼓励她从哪里丢掉的自信，就从哪里找回来。
其实不光杨幂，其他几位导师也在一定程度上安慰了许吉如，蔡康永说：“人生有那么多圈子，我们不是每个圈子都要去绕一圈的，我们活的年龄也有限，我们花时间和心力去绕这个圈，以及受那个伤，以及修复那个伤所花的心力，都是本来我们可以做别的选择的”。
马东的一番话也直触心灵，“其实奇葩说对于你来说在第六季中间已经结束了，只是那张卡一直存在于你的心中，它只是个游戏，我们不能被游戏伤害，也不能被游戏左右”。
对于许吉如在《奇葩说第七季》里的表现，很多网友也给出了看法，有人褒奖她，也有人贬低她。
网友A：看了第六季表示这个人过于虚伪偏执，自我感觉良好且很难接受失败。明明就是想赢，却说要对文化产品做出贡献。
网友B：很明显许吉如并没有旺盛的表达欲，她的内省机制太重了。没有混不吝的核，就会导致越努力，越疲惫。
网友C：这季给我触动最大的就是许吉如的再次现身，没有看过第六季，但是之前在热搜里看到过她被黑得很惨，大概这就是捧杀的实例，而每一位导师劝慰她的话都可谓金句。
许吉如的确是一位非常优秀的女性，但再优秀的人，也有她薄弱的地方，或许是从小到大太顺利了，所以遭受了像奇葩说被黑的打击，她不知道该如何去面对，或许这样的伤害在更早的时候出现，她就不会这么措手不及了。但是该发生的已经发生了，如果逃避不了，那我们何不去面对它，坦然的去接受它。
其实从许吉如过往的经历来看，她应该从小家境不错，即使不是富二代，应该也是从小衣食无忧长大的，无论是考上清华， 还是后来的哈佛，都需要一定的经济基础，具体家世如何，因为只是半个圈内人，所以官方资料并没有具体介绍，另外许吉如虽然是一名律师，具体在哪个律所工作，有说是上海普衡律师事务所，普衡律师事务所总公司在美国，是全美最大的律师事务所之一，在全球各地设有分所，其中包括北京、上海，许吉如如果真的就职于普衡律师事务所，那说明业务能力很强，具体许吉如在不在这个律所还不好说，毕竟她的个人信息上，没有相关的介绍。
